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高碘酸鈉是高碘酸的鈉鹽,有兩種形式,偏高碘酸鈉(化學式:NaIO4)和原高碘酸鈉(化學式:Na5IO6),都可用作有機合成中的氧化劑。
主要用途
1.用于陶瓷片紙、印花布、印片紙等絲網印花的制版工藝;在印刷版制造過程中,用于從印刷版底層除去不溶的層。2.醫藥工業的重要原料,亦用作普通分析試劑及色譜分析試劑。3.高碘酸鈉在有機合成中主要有兩種用途:一方面被用作氧化劑;另一方面被用作催化劑。高碘酸鈉的氧化反應在水中發生,但是對有機物來說,其不溶于水,因而要用助溶劑。當兩相溶液中有由季銨鹽或季鹽組成的相轉移催化劑,或者氧化劑的表面有惰性載體時,氧化反應也可以發生。高碘酸鈉作為一般的氧化劑可以把醇類氧化為羰基化合物 (式1,式2)[1,2]。高碘酸鈉也可以用于斷裂二醇化合物并把其氧化為二羰基化合物 (式3,式4)[3,4]。高碘酸鈉甚至把C=C雙鍵斷裂氧化為羰基化合物 (式5)[5],它和OsO4連用氧化烯烴稱為的Lemieux-Johnson試劑 (式6)[6]。另外,它的還原產物可以通過高碘酸氧化而重新使用。硫化物選擇性地氧化成亞砜是一個非常重要的反應,因為亞砜是一個在有機合成中非常重要的中間物。它可以在0 oC的甲醇溶液中與高碘酸鈉發生反應。高溫或加入過量的高碘酸鈉會將硫化物氧化成砜。當有酸性氧化鋁或是硅膠時,高碘酸鈉可選擇性地將硫化物氧化成亞砜 (室溫條件下可以得到很高的產率) (式7,式8)[7]。相轉移催化劑的參與也使硫化物選擇性地氧化生成亞砜 (式9)[8]。此外,高碘酸鈉可以作為一種廉價的催化劑用于芳基的磺酰化合成 (式10),反應條件非常溫和,產率高,反應時間短,選擇性好。4.用作分析試劑和氧化劑。
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